Il 22enne salirà fino al sesto posto (+1) nella classifica mondiale, superando il 24 volte campione del Grande Slam in singolare Novak Djokovic.
"È una sensazione surreale", ha dichiarato Shelton, che è il primo americano dopo Andy Roddick nel 2003 a vincere il trofeo canadese. "È stata una lunga settimana. Non è stato facile arrivare in finale.
"Ma il mio miglior tennis è venuto fuori quando contava di più".
La vittoria in due ore e tre quarti ha negato all'undicesima testa di serie Khachanov la possibilità di ottenere il secondo titolo Masters più di sei anni dopo aver vinto il primo a Parigi Bercy nel 2018.
Shelton, con il muscolo quadricipite destro pesantemente fasciato e che a tratti è sembrato in difficoltà, ha dominato il tie-break del set finale andando in vantaggio di 3-0 e 5-2 sul suo avversario.
Il mancino ha avuto quattro match point e ha sfruttato il secondo per conquistare il titolo più importante della sua carriera.
L'americano ha messo a segno 16 ace e ha usato il suo potente servizio per ottenere un'emozionante vittoria in rimonta.
Era andato sotto 4-3 nel set d'apertura dopo aver perso il servizio, ma ha recuperato fino a pareggiare il set sul 5-5, prima che Khachanov, undicesima testa di serie, si aggiudicasse il primo set, dopo aver salvato tre set point nel 12° game.
Alla prima occasione, Khachanov ha chiuso i 64 minuti di gioco con una volée vincente che Shelton non ha potuto toccare.
Problemi tecnologici
Per la seconda sera consecutiva in una partita di grande spettacolo, i malfunzionamenti dell'annunciata tecnologia computerizzata di chiamata delle linee hanno creato scompiglio.
Il problema è emerso nel quinto gioco del secondo set, quando l'audio si è spento lasciando i giocatori nell'incertezza su quali palle fossero dentro e quali fuori.
Dopo sei minuti di discussione durante i quali il gioco è stato interrotto, il sistema ha ripreso vita con Khachanov che ha tenuto il servizio per il 3-2 alla ripresa con una volée vincente che ha superato l'avversario.
Shelton, incoraggiato a gran voce dal padre-allenatore dopo quasi ogni punto, è riuscito a fare il break portandosi in vantaggio 5-4 e ha mantenuto il margine salvando quattro palle break nel game successivo prima di mettere a segno un vincente che ha lasciato Khachanov ko.
"Fantastico"
Dopo aver vinto l'incontro, Shelton si è precipitato sugli spalti per festeggiare con suo padre, l'ex giocatore ATP Bryan Shelton.
"Sono stato risolutivo, ho perseverato, è stato fantastico, sto sviluppando qualità che mi aiuteranno nel tennis e nella vita", ha detto Shelton.
"Karen mi stava mettendo sotto in campo, mi sentivo come se un treno merci mi venisse addosso. Le palle arrivavano velocemente, ma sono riuscito a reindirizzarle.
"Ho messo a segno alcuni colpi importanti e ho ribaltato l'andamento del match".
Toronto segna il terzo titolo in carriera per Shelton dopo le vittorie a Tokyo nel 2023 e a Houston nel 2024.