L'australiano Alex de Minaur, numero 8 del mondo, è stato eliminato al suo primo incontro al secondo turno del Masters 1000 di Cincinnati dallo statunitense Reilly Opelka per 7-6 (8/6), 6-4. Il 26enne, reduce da un titolo all'ATP 500 di Washington e da un quarto di finale al Masters 1000 di Toronto, ha sprecato numerose opportunità (ha guadagnato 7 palle break, tutte sbagliate) e ha perso il servizio nel secondo set proprio sull'unica palla break del rivale.
Opelka affronterà il 24enne argentino Francisco Comesana (numero 71 del mondo) al terzo turno. Il russo Daniil Medvedev (29 anni, 15°), ex numero 1 del mondo e vincitore del torneo nel 2019, è stato dominato dall'australiano Adam Walton (26 anni, 85°) per 6-7 (0/7), 6-4, 6-1, che giocherà al terzo turno contro il ceco Jiri Lehecka (23 anni, 26°). Medvedev ha vinto solo tre partite quest'estate sul cemento (due a Washington, una a Toronto).