Il San Paolo fa parte della carriera di Oscar. Dopo tutto, il centrocampista è nato a Cotia e ha giocato con la squadra campione del Brasile del 2008. La sua partenza dal club, tuttavia, è stata tumultuosa. Nel 2010 è andato in tribunale, denunciando coercizione nella firma di un contratto di cinque anni e ritardi.
L'imbroglio legale si è trascinato fino al raggiungimento di un accordo nel 2012, con la risoluzione del contratto. Il giocatore si era già trasferito all'Internacional, che ha pagato al Tricolor 15 milioni di reais. Il Colorado ha poi guadagnato circa 65 milioni di reais dalla vendita del giocatore al Chelsea.
Con l'Internacional, Oscar ha vinto la Recopa Sudamericana nel 2011 e il Campionato Gaucho nel 2011 e nel 2012. Con il Chelsea, invece, la mezzapunta ha vinto due volte la Premier League, l'Europa League nel 2012/13 e la Coppa di Lega inglese nel 2014/15.
Oscar ha deciso di passare al calcio milionario cinese nel 2016, dove è diventato tre volte campione della Super League cinese con lo Shanghai Port.
Il 33enne ha giocato anche per la nazionale brasiliana, vincendo la Confederations Cup del 2013, oltre a partecipare alla Coppa del Mondo dell'anno successivo, segnando l'unico gol gialloverde nella famigerata sconfitta per 7-1 contro la Germania al Mineirão.