Al Tottenham Hotspur Stadium di Londra per il ritorno degli ottavi di Champions, il Milan partiva dall’1-0 dell’andata: è bastata una prestazione solida e di personalità contro un Tottenham inconcludente per portare a casa la qualificazione in una partita dura e avara di spettacolo.
Il Milan veniva dalla sconfitta rimediata sabato a Firenze contro la Fiorentina, ma Pioli oggi poteva contare su tutta la squadra a disposizione, compreso il recuperato Brahim Diaz. Per l’undici da opporre al Tottenham, il tecnico rossonero ha così deciso di affidarsi in mediana a Krunic al posto di Bennacer, mentre davanti con Leao e Brahim Diaz messi a supporto di Giroud.
Conte, con la formazione quasi obbligata dalle assenze, ha scelto un attacco quasi speculare, con Son e Kulusevski a supporto di Kane, mentre a centrocampo la cintura creata da Emerson, Hojbierg, Skipp e Perisic. Anche Il suo Tottenham veniva da una brutta settimana, viste le sconfitte rimediate in FA Cup contro lo Sheffield United e in campionato contro il Wolverhampton, tanto che Conte aveva deciso di chiamare in soccorso i tifosi sui social per dare la scossa a una squadra in difficoltà.

Il Tottenham parte subito aggressivo, ma non riesce a trovare varchi. L'occasione più pericolosa capita sui piedi di Emerson ma il suo tiro rimpallato dalla difesa termina tra le braccia di Maignan. Al 18’ il Milan ha una buona opportunità su punizione: sceglie uno schema un po’ cervellotico che porta comunque al tiro Diaz, ma il diagonale del rossonero è largo.
La partita va a sfuriate da una parte e dall’altra, ma raramente si arriva alla finalizzazione. Ecco così che le occasioni più pericolose scaturiscono da azioni casuali, come al 35’ quando Maignan mostra che i riflessi non si sono appannati dal lungo stop riuscendo a intervenire con un piede su un tiro-cross deviato di Kane che stava finendo in porta.
Il primo tempo termina a reti bianche, con poche occasioni da rete ma con un Milan che ha retto l’impatto dello stadio inglese con ottima personalità e ha provato a rendersi pericoloso, mentre il Tottenham non è mai riuscito a trovare occasioni limpide da gol.
La ripresa si apre con un grande doppia occasione per il Milan,a seguito di un triangolo tra Diaz e Messias: il tiro del numero 10 passa tra le maglie della difesa ma viene ribattuto da Forster, sulla palla si avventa Leao che però manda fuori. Il Tottenham reagisce rabbiosamente, spronato dalla bolgia dell’Hotspur Stadium incitato da Hojbjerg. Il danese però oltre a fare il capopopolo si danna anche in campo, e su un’azione insistita salta un paio di uomini e spara in rete, costringendo Maignan a spedire in angolo.
Dopo un’azione confusa rossonera che porta a un tiro debole Giroud, Conte decide di mettere dentro Richarlison senza ottenere scosse dal brasiliano. Leao dall'altra parte ha una buona opportunità in contropiede, ma dopo la lunga corsa il suo tiro finisce alle stelle. Al 78’ arriva una tegola sulle speranze del Tottenham: Romero con un fallaccio su Theo Hernandez viene espulso per doppia ammonizione. Nel finale la partita si accende: prima è Maignan con un miracolo a salvare su un colpo di testa di Kane, poi Origi nell'azione successiva in contropiede prende il palo.
Il risultato però non si sblocca. Il Milan è ai quarti di finale di Champions League. Meritatamente.
