Entrambi i club si recano a Bilbao per la finale, colpiti dalle critiche più aspre, a causa delle loro peggiori stagioni nell'era della Premier League.
Lo United si trova al 16° posto e il Tottenham al 17°, con una sola partita di campionato in meno.
Solo le difficoltà del trio retrocesso Ipswich, Leicester e Southampton hanno salvato lo United e il Tottenham da un'imbarazzante battaglia per evitare di precipitare in Championship.
Chi perderà la finale rischia di pagare un prezzo pesante: l’assenza dal calcio europeo sarebbe un duro colpo per i bilanci delle stagioni a venire.
"Credo che abbia davvero un impatto sui prossimi due o tre anni per entrambi i club", ha dichiarato l'ex capitano dello United Gary Neville.
"Hanno bisogno di investimenti per le loro squadre e se non riceveranno i soldi della Champions League ci saranno molti meno investimenti, il che significa che potrebbero non raggiungere la Champions League la prossima stagione".
Negli ultimi 35 anni lo United ha fallito solo una volta la qualificazione all'Europa.
Le finanze del club sono già sotto esame, poiché il comproprietario Jim Ratcliffe ha attuato tagli drastici da quando ha acquistato una quota di minoranza poco più di un anno fa.
Lo United ha recentemente annunciato che sono previsti altri 200 licenziamenti dopo che l'anno scorso sono stati tagliati 250 posti di lavoro.
Nel difendere queste decisioni, Ratcliffe ha affermato a marzo che i Red Devils avrebbero "finito i soldi a Natale" senza quelle azioni.
All'Old Trafford sono necessari investimenti sia dentro che fuori dal campo.
Una via di ritorno più veloce
All'inizio dell'anno lo United ha annunciato il progetto di un nuovo stadio da 100.000 posti al costo di 2 miliardi di sterline.
Da quando Ruben Amorim è diventato manager a novembre, tuttavia, la sua guida non è bastata a evitare il naufragio: appena sei vittorie in 26 partite di Premier League.
"Per me è più importante la Champions League", ha dichiarato Amorim la scorsa settimana, chiedendo se fosse più importante un posto nell'élite europea o un trofeo nella sua prima stagione.
"Il modo migliore per aiutarci ad arrivare al top tra qualche anno è la Champions League".
"La cosa più importante è come questo titolo possa aiutarci a tornare al top più velocemente".
Secondo stime prudenti, la vittoria al San Mames potrebbe valere 70 milioni di sterline per il vincitore.
Lo United ha guadagnato 52 milioni di sterline dall'uscita dalla fase a gironi della Champions League della scorsa stagione.
Da allora, un importante rinnovamento delle competizioni europee ha aumentato il numero di partite e i premi in denaro offerti dalla UEFA.
"Una buona stagione in Champions League può valere molto più di 100 milioni di sterline", ha dichiarato alla BBC l'esperto di finanza calcistica Kieran Maguire.
"Quando si combinano gli incassi, i bonus degli sponsor e i premi in denaro disponibili, le cifre sono da capogiro".
Il presidente del Tottenham Daniel Levy è stato bersaglio di critiche da parte dei tifosi del club per aver dato priorità alla sostenibilità finanziaria rispetto all'ambizione di vincere trofei.
Gli Spurs sperano di porre fine mercoledì a un digiuno lungo 17 anni, nonostante una crescita vertiginosa dei ricavi nell’ultimo ventennio.
Il nuovo stadio all’avanguardia ha aperto flussi di guadagno extra-calcistici, dai concerti agli incontri di boxe per il titolo mondiale, trasformando il Tottenham in una macchina commerciale.
Eppure, il club ha accumulato oltre 100 milioni di sterline di perdite nelle ultime due stagioni.
"Non possiamo spendere ciò che non abbiamo", ha dichiarato Levy quando sono stati resi noti gli ultimi conti del club a marzo.
Chi non vincerà mercoledì, insomma, dovrà affrontare una lunga strada per tornare ai vertici del calcio europeo.