Non è mai una sfida banale quando il Milan affronta la Roma. E questo quarto di finale di Coppa Italia ha visto inoltre le due contendenti andare in campo con quasi tutti i titolari, fatta eccezione per Leao e Dovbyk, inizialmente in panchina per Jimenez e Shomurodov. Lo spagnolo, però, veniva schierato come ala destra mentre Pulisic era dirottato a sinistra per accentrarsi. L'uzbeko, dal canto suo, cercava di conferire maggiore profondità ai giallorossi, che in mezzo al campo hanno giocato compatti per dare poco spazio agli inserimenti di Reijnders.
A sbloccarla, però, era l'ex Abraham, che nella più classica delle tradizioni al 16esimo saliva in cielo e impattava alla perfezione nell'angolo basso più lontano. Il tutto era stato generato da un riciclo di Theo Hernandez sulla ribattuta di Svilar su Reijnders, con il francese bravo ad arrivare primo sulla seconda palla e poi pennellare al centro dell'area.
Tra i giallorossi Shomurodov era il più vivace, che dopo qualche minuto impegnava Maignan con un tiro centrale deviato in corner, con Tomori che poco dopo rispondeva con uno stacco imperioso su cross delizioso di Pulisic battendo Svilar ma senza indirizzare il pallone in porta. Ma l'occasione più nitida arrivava intorno alla mezz'ora con Pisilli, inseritosi perfettamente su cross di Angeliño: il suo colpo di testa in corsa, però, finiva sulla parte alta della traversa di Maignan.
Non doma, la Roma continuava a spingere, e stavolta Tomori doveva sacrificarsi in un intervento secco in scivolata per evitare che Shomurodov concludesse in modo facile dopo l'ennesimo cross di Angeliño. Ma nei contropiedi il Milan era letale, e dopo una palla persa in mezzo al campo dai capitolini, Theo si involava centralmente e imbeccava sul filo del fuorigioco Abraham, che ringraziava nuovamente di piatto batteva Svilar per il raddoppio. Una botta fortissima per gli ospiti, che avrebbe meritato il pari fino a quel momento.
Per cercare di ribaltarla, Ranieri dava spazio nella ripresa a Dovbyk, Rensch e Pellegrini, con quest'ultimo incaricato di accompagnare il centravanti ucraino insieme a Dybala e Saelemaekers. Ma era il Milan a farsi pericoloso con Walker, che di testa da corner di Theo colpiva la traversa. Al nono minuto, però, i giallorossi rientravano in partita con un gol di Dovbyk, che dopo aver rubato palla a Pavlovic permetteva ai suoi di imbastire un'azione avvolgente alla fine della quale raccoglieva al volo l'invito perfetto di un ispiratissimo Angeliño.
Conceicao rispondeva poco dopo con l'ingresso di Gimenez e Joao Felix, acquisti nuovi di zecca che sostituivano Abraham e Pulisic. E i due ci mettevano meno di un quarto d'ora per chiudere il match, con il messicano che faceva da perno centrale e imbeccava sul filo del fuorigioco il portoghese, che a sangue freddo scucchiaiava eludendo l'uscita di Svilar. Un cambio che sortiva subito l'effetto desiderato per i rossoneri, che dopo lo spavento per un autogol di Reijnders, poi annullato per fuorigioco. Era l'ultimo vero spavento per i padroni di casa, che venivano solleticati soltanto da un indomito ma inconcludente Dybala.
E così, dopo il buon pari nel derby, il Milan portava a casa un altro risultato positivo imponendosi sulla Roma e guadagnando il pass per le semifinali di Coppa Italia, dove incontrerà la vincente tra Inter e Lazio.