È stato più facile e scorrevole del previsto l'ottavo di finale che ha visto il Milan ospitare il Sassuolo a San Siro. Il 6-1 finale dei rossoneri fotografa in modo impietoso ma concreto il netto dominio della squadra allenata da Paulo Fonseca, che ha concluso il primo tempo in vantaggio di quattro reti. A sbloccare l'incontro era stato al 12esimo Chukwueze, che sfruttava un grande assist di un incontenibile Reijnders.
L'olandese confermava il suo eccellente momento di forma con il gol del 2-0 poco dopo, al quale seguiva la seconda firma del nigeriano. Prima della mezz'ora arrivava anche la griffe di Leao, che chiudeva praticamente i giochi contro una squadra emiliana scesa in campo con un turnover francamente esagerato per sfidare una delle grandi della Serie A.
Nella ripresa per il Milan arrivavano i gol di Calabria al 56esimo e di Abraham al 62esimo, tra i quali si inseriva la rete di Mulattieri, giunta al 59esimo. Un gol della bandiera per la squadra di Fabio Grosso, totalmente abbattuta da quella di Paulo Fonseca, che inanella la terza vittoria di seguito in tutte le competizioni e prosegue in coppa.
